Năm 1982, Cuban chuyển đến Dallas, Texas, nơi đầu tiên anh tìm được công việc là nhân viên pha chế,[26][27] và sau đó là nhân viên bán hàng cho Your Business Software, một trong những nhà bán lẻ phần mềm PC sớm nhất ở Dallas. Anh ta bị sa thải chưa đầy một năm sau đó, sau khi gặp một khách hàng để kiếm việc kinh doanh mới thay vì mở cửa hàng.[28]

Cuban bắt đầu công ty riêng của mình, MicroSolutions, với sự hỗ trợ từ các khách hàng trước đây từ Your Business Software. MicroSolutions ban đầu là một nhà tích hợp hệ thống và đại lý phần mềm. Công ty là nơi đầu tiên đề xuất các công nghệ như Carbon Copy, Lotus Notes và CompuServe.[29] Một trong những khách hàng lớn nhất của công ty là Perot Systems.[30]

Vào năm 1990, Cuban đã bán MicroSolutions cho CompuServe, sau đó là công ty con của H & R Block với giá 6 triệu USD.[23] Anh kiếm được khoảng 2 triệu đô la sau thuế với thỏa thuận đó.[31]

Audionet và Broadcast.com

Năm 1995, Chris Jaeb và đồng cựu sinh viên Đại học Indiana Todd Wagner bắt đầu AudioNet (mà Cuban bắt đầu để tài trợ năm 1998), kết hợp lợi ích chung trong đội bóng rổ đại học Indiana Hoosier và webcasting. Với một máy chủ duy nhất và một dòng ISDN,[32] Audionet đã trở thành Broadcast.com vào năm 1998. Đến năm 1999, Broadcast.com đã tăng lên 330 nhân viên và 13,5 đô la   triệu doanh thu cho quý thứ hai.[33] Năm 1999, Broadcast.com đã giúp ra mắt buổi trình diễn thời trang Victoria's Secret được phát trực tiếp đầu tiên.[34] Năm đó, trong thời kỳ bong bóng dot com, Broadcast.com đã được Yahoo! mua với giá 5,7 tỷ đô la bằng cổ phần Yahoo!.[35]

Sau khi bán Broadcast.com, Cuban đã đa dạng hóa tài sản của mình để tránh tiếp xúc với sự sụp đổ của thị trường.[36]   Sách kỷ lục Guinness ghi nhận Cuban là "giao dịch thương mại điện tử cá nhân lớn nhất", sau khi ông trả 40 triệu đô la cho máy bay phản lực Gulfstream V của mình vào tháng 10 năm 1999.[37]

Cuban tiếp tục hợp tác với Wagner trong một liên doanh khác, 2929 Entertainment, công ty cung cấp sản xuất và phân phối phim và video tích hợp theo chiều dọc.[38]

Vào ngày 24 tháng 9 năm 2003, công ty đã mua Landmark theater, một chuỗi 58 rạp chiếu phim nghệ thuật.[39] Công ty cũng chịu trách nhiệm cho phiên bản cập nhật của chương trình truyền hình Tìm kiếm ngôi sao, được phát trên CBS.[40] 2929 Entertainment đã phát hành Bubble, một bộ phim của đạo diễn Steven Soderbergh, vào năm 2006.

Cuban đã được xuất hiện trên trang bìa của số ra mắt tháng 11 năm 2003 của tạp chí Best [41] thông báo về sự xuất hiện của Truyền hình độ nét cao. Cuban cũng là người đồng sáng lập (với Philip Garvin) của AXS TV (trước đây là HDNet), mạng truyền hình vệ tinh độ nét cao đầu tiên.[42]

Vào tháng 2 năm 2004, Cuban tuyên bố rằng ông sẽ hợp tác với đài truyền hình ABC để sản xuất một bộ phim truyền hình thực tế, The Benefactor. Tiền đề của loạt sáu tập có sự tham gia của 16 thí sinh cố gắng giành $ 1 triệu đô bằng cách tham gia các cuộc thi khác nhau, với màn trình diễn của họ được đánh giá bởi Cuban. Nó được công chiếu vào ngày 13 tháng 9 năm 2004, nhưng do xếp hạng kém, bộ phim đã bị hủy trước khi toàn bộ mùa được phát sóng.[43]

Trong năm 2018, Cuban đã xếp thứ 190 trên danh sách ' 'Người giàu nhất thế giới' của Forbes, với tài sản ròng $ 3.9 tỷ.[44]

Cuban hỗ trợ tài chính cho Grokster trong vụ kiện của Tòa án tối cao MGM v. Grokster.[45][46] Ông cũng là một đối tác của Synergy Sports Technology, một công cụ phân phối video và trinh sát bóng rổ dựa trên web, được sử dụng bởi nhiều đội bóng NBA.[47]

Đầu tư vào các công ty khởi nghiệp

Cuban cũng đã hỗ trợ liên doanh trong phần mềm xã hội và các ngành công nghiệp mạng phân tán. Ông là chủ sở hữu của IceRocket, một công cụ tìm kiếm chuyên tìm kiếm nội dung blog.[48] Cuban là một đối tác trong công ty RedSwoosh [49] sử dụng công nghệ ngang hàng để cung cấp đa phương tiện, bao gồm cả video và phần mềm, cho PC của người dùng sau đó được Akamai mua lại. Ông cũng là một nhà đầu tư vào Weblogs, Inc., được AOL mua lại.[50]

Vào năm 2005, Cuba đã đầu tư vào Brondell Inc., một công ty khởi nghiệp ở San Francisco sản xuất ghế vệ sinh công nghệ cao có tên là Swash hoạt động giống như một chậu vệ sinh nhưng gắn trong một nhà vệ sinh tiêu chuẩn. "Mọi người có xu hướng tiếp cận công nghệ theo cùng một cách, cho dù đó là trước mặt họ, hoặc đằng sau họ", Cuba nói đùa.[51] Ông cũng đầu tư vào Goowy Media Inc., một công ty khởi nghiệp phần mềm internet ở San Diego. Vào tháng 4 năm 2006, Đài phát thanh vệ tinh Sirius tuyên bố rằng Cuban sẽ tổ chức chương trình trò chuyện trên đài phát thanh hàng tuần của riêng mình, Radio Maverick của Mark Cuban.[52] Tuy nhiên, chương trình đã không thành hiện thực.

Vào tháng 7 năm 2006, Cuban đã tài trợ Sharesleuth.com,[53] một trang web được tạo ra bởi cựu phóng viên điều tra St. Louis Post-Dispatch Christopher Carey để khám phá sự gian lận và thông tin sai lệch trong các công ty giao dịch công khai. Thử nghiệm một mô hình kinh doanh mới để làm cho báo chí trực tuyến có khả năng tài chính, Cuba tiết lộ rằng ông sẽ đảm nhận vị trí trong cổ phần của các công ty được đề cập trong Sharesleuth.com trước khi xuất bản. Các nhà phân tích kinh doanh và pháp lý đặt câu hỏi về sự phù hợp của việc rút ngắn cổ phiếu trước khi đưa ra tuyên bố công khai có khả năng dẫn đến tổn thất về giá trị của cổ phiếu đó. Cuban nhấn mạnh rằng thực tế là hợp pháp trong quan điểm công bố đầy đủ.[54][55][56]

Vào tháng 4 năm 2007, Cuban đã hợp tác với Mascot Books để xuất bản cuốn sách thiếu nhi đầu tiên của mình, Let Go, Mavs!. Vào tháng 11 năm 2011, anh ấy đã viết một cuốn sách điện tử 30.000 từ, Cách chiến thắng tại môn thể thao kinh doanh: Nếu tôi có thể làm điều đó, bạn có thể làm điều đó, mà anh ấy mô tả là "một cách để có động lực".[57]

Vào tháng 10 năm 2008, Cuban đã bắt đầu Bailoutsleuth.com [58] với tư cách là một cổng thông tin trực tuyến cơ sở để giám sát 700 tỷ đô la của chính phủ Hoa Kỳ "cứu trợ" của các tổ chức tài chính.

Vào tháng 9 năm 2010, Cuban đã cung cấp một lượng vốn đầu tư mạo hiểm chưa được tiết lộ cho công ty phân tích mặt tiền cửa hàng Motionloft. Theo Giám đốc điều hành của công ty, Jon Mills, ông đã gửi email cho Cuban một cách lạnh lùng với đề xuất kinh doanh và tuyên bố rằng Cuban đã nhanh chóng trả lời rằng ông muốn nghe thêm. Mills ghi câu đó để ra mắt công ty.[59] Vào tháng 11 năm 2013, một số nhà đầu tư đã đặt câu hỏi cho Cuban về đại diện của Miller về việc mua lại Motionloft đang chờ xử lý. Cuban phủ nhận việc mua lại.[60] Mills đã bị chấm dứt làm Giám đốc điều hành của Motionloft vào ngày 1 tháng 12 năm 2013 và vào tháng 2 năm 2014 đã bị FBI bắt giữ và bị buộc tội lừa đảo có tổ chức, người ta cho rằng Mills đã thông báo sai cho các nhà đầu tư rằng Motionloft sẽ bị Cisco mua lại.[61] Cuban đã ghi nhận rằng công nghệ, mà ít nhất một phần là để phục vụ ngành bất động sản thương mại, là "thay đổi cuộc chơi" cho người thuê nhà.[62]

Shark Tank

Cuban đã là một nhà đầu tư "cá mập" trong chương trình thực tế ABC Shark Tank kể từ mùa thứ hai năm 2011.

Tính đến tháng 5 năm 2015, anh đã đầu tư vào 85 giao dịch trên 111 tập phim Shark Tank, với tổng số tiền đầu tư là 19,9 triệu đô la.[63] Con số thực tế có sai khác bởi vì khoản đầu tư xảy ra sau khi thỏa thuận bắt tay trên truyền hình trực tiếp, sau khi thực hiện thẩm định để đảm bảo tính chính xác của thông tin được trình bày trong phòng chào hàng.[64] Chẳng hạn, Hy-Conn, nhà sản xuất vòi chữa cháy có thể tháo lắp dễ dàng, sau khi đồng ý thỏa thuận trị giá 1,25 triệu đô la cho 100% công ty với Cuban, đã không thông qua thỏa thuận này.[65]

Kể từ khi Cuban tham gia chương trình vào năm 2011, xếp hạng cho Shark Tank đã tăng lên và cũng trong nhiệm kỳ của anh ấy, chương trình đã giành được ba giải thưởng Primetime Emmy cho Chương trình thực tế có cấu trúc xuất sắc (từ 2014 - 2016). Tính đến năm 2018, Cuba là người giàu thứ hai trong số tất cả các Cá mập xuất hiện trong chương trình, ở mức 3,7 tỷ, sau Richard Branson, ở mức 5,1 tỷ.[66]

Magnolia Pictures

Cuban sở hữu nhà phân phối phim Magnolia Pictures. Thông qua Magnolia, ông đã tài trợ cho Redacted, một tác phẩm kịch giả tưởng dựa trên vụ giết Mahmudiyah năm 2006, được viết và đạo diễn bởi Brian De Palma.[67] Vào tháng 9 năm 2007, Cuban, với tư cách là chủ sở hữu của Magnolia Pictures, đã xóa các bức ảnh gây xáo trộn khỏi những khoảnh khắc kết thúc của Redacted, trích dẫn các vấn đề về bản quyền / quyền cấp phép.[68]

Cũng trong năm 2007, Cuban đã được báo cáo quan tâm đến việc phân phối thông qua Magnolia một phiên bản của bộ phim Loose Change, đưa ra một lý thuyết âm mưu 9/11, với lời kể của Charlie Sheen. Cuba nói với tờ New York Post: "Chúng tôi đang thảo luận về việc phân phối video hiện có với sự tham gia của Charlie với tư cách là người kể chuyện, không phải là tạo ra một tính năng mới. Chúng tôi cũng đang tìm kiếm sản phẩm với quan điểm đối nghịch. Chúng tôi thích các chủ đề gây tranh cãi, nhưng chúng tôi không biết tranh cãi đến từ phía nào. " [69]

Vào tháng 4 năm 2011, Cuba đã bán Magnolia Pictures và Landmark theater, nhưng nói: "Nếu chúng tôi không nhận được giá và phí bảo hiểm mà chúng tôi muốn, chúng tôi rất vui khi tiếp tục kiếm tiền từ tài sản." [70]

Cáo buộc giao dịch nội gián của SEC

Vào ngày 17 tháng 11 năm 2008, có thông tin rằng Ủy ban Chứng khoán và Giao dịch Hoa Kỳ (SEC) đã đệ đơn kiện dân sự chống lại Cuban liên quan đến giao dịch nội gián bị cáo buộc trong cổ phiếu của Mamma.com, hiện được gọi là Copernic.[71] Một sự pha loãng cổ phiếu xảy ra ngay sau một giao dịch vào tháng 6 năm 2004, đưa ra gợi ý về kiến thức bên trong tại thời điểm giao dịch, và Cuba bị cáo buộc đã được cứu khỏi khoản lỗ $ 750.000.[72] SEC tuyên bố rằng Cuban đã ra lệnh bán cổ phần của mình tại Mamma.com sau khi ông được công ty tự tin tiếp cận để tham gia vào một giao dịch có khả năng làm loãng cổ phiếu của các cổ đông hiện tại. Cuban tranh luận về các cáo buộc, nói rằng ông đã không đồng ý giữ bí mật thông tin.[73] Trên blog của mình, Cuba cho rằng sự thật là sai và rằng cuộc điều tra là "một sản phẩm của sự lạm dụng thô bạo của quyền công tố".[74] DealBook, một phần của tờ New York Times, đã báo cáo thông qua một nguồn tin nặc danh rằng Cuban tin rằng cuộc điều tra được thúc đẩy bởi một nhân viên của SEC đã xúc phạm đến lợi ích của anh ta trong việc phân phối bộ phim Loose Change.[75]

Vào tháng 7 năm 2009, Tòa án Quận Hoa Kỳ đã bác bỏ các cáo buộc chống lại Cuban và SEC đã kháng cáo. Vào tháng 9 năm 2010, một tòa án phúc thẩm nói rằng tòa án quận đã sai lầm và các thủ tục tố tụng tiếp theo sẽ là cần thiết để giải quyết công trạng của vụ kiện.[76]

Một bồi thẩm đoàn liên bang ở Texas được cho là có lợi cho Cuban vào ngày 16 tháng 10 năm 2013.[77] Bồi thẩm đoàn gồm chín thành viên đã đưa ra phán quyết sau khi cân nhắc 3 giờ 35 phút.[78]

Vào tháng 3 năm 2014, Cuban đã lên sóng tại CNBC chỉ trích giao dịch tần số cao (HFT).[79] Những người chống lại HFT, chẳng hạn như Cuban, tin rằng công nghệ này tương đương với giao dịch nội gián tự động.[80]